Molekylær formel af eddikesyre aldehyd. FYSISK-KEMISKE EGENSKABER AF ALDEHYDES
Kemiske egenskaber af acetaldehyd
1. Hydrogenering. Tilsætningen af \u200b\u200bhydrogen K forekommer i nærværelse af hydrogeneringskatalysatorer (Ni, CO, C, PT, PD osv.). På samme tid går det ind i ethylalkohol:
CH3CHO + H2C2H5OH.
Når reduktionen af \u200b\u200baldehyder eller ketoner med hydrogen på tidspunktet for frigivelse (med alkalimetal eller amalgamiseret magnesium) er glycoler også dannet sammen med de tilsvarende alkoholer i mindre mængder:
2 CH3CHO + 2NCH3 - CH - CH - CH3
2. Nukleofile forbindelsesreaktioner
2.1 Fastgøring af magigalogenalkyl
CH3 - CH2 - MGBR + CH3CHO BRMG - O - CH - C2H5
2.2 Tilsætningen af \u200b\u200bblå syre fører til dannelsen af \u200b\u200bB-hydroxypropionisk nitril:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Tilsætningen af \u200b\u200bnatriumhydrosulfit giver krystallinsk stof - acetaldehydderivat:
CH3CHO + HSO3NACH3 - C - SO3NA
2.4 Interaktion med ammoniak fører til dannelsen af \u200b\u200bacetalidin:
Ch3cho + nh3ch3-ch \u003d nh
2,5 med hydroxylamin acetaldehyd, fremhævning af vand, danner acetalcamimoxim:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH \u003d NOH
2.6 Af særlig interesse er reaktionerne af acetaldehyd med hydrazin og dets substituerede:
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH \u003d N-N \u003d CH-CH3 + 2H2O
Aldezin.
2,7 acetaldehyd er i stand til at fastgøre vand til carbonylgruppen for at danne en hydrat-hememinal glycol. Ved 20 ° C med acetaldehyd i en vandig opløsning eksisterer der 58% i form af hydrat -C- + HOH HO-C-OH
2.8 Under handling på acetaldehyd af alkoholer dannes semi-acetaler:
CH3CHO + HOR CH3-CH
I nærværelse af spor af mineralsyre dannes acetaler
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2,9 acetaldehyd, når det interagerer med PC15-udvekslinger, et oxygenatom i to chloratomer, som anvendes til opnåelse af en hæmorokal dichlorethan:
CH3CHO + PC15 CH3CHCl2 + POCL3
3. Oxidationsreaktioner.
Acetaldehyd oxideres ved luftoxygen til eddikesyre. Et mellemprodukt er refleks syre:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Ammoniakopløsningen af \u200b\u200bsølvhydroxid ved let opvarmning med aldehyder oxiderer dem i syre for at danne fri metallisk sølv. Hvis testrøret, hvori reaktionen er i gang, blev det forfedtende fra indersiden, så løgner sølv med et tyndt lag på dets indre overflade - et sølvspejl er dannet:
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2AG
4. Polymeriseringsreaktioner.
Under handling på acetaldehyd tager det sin trimerisering, paraultudehydet dannes:
3Ch3cho CH3 - CH CH-CH3
5. Halogenering
Acetaldehyd reagerer med brom og iod i samme hastighed uafhængigt af koncentrationen af \u200b\u200bhalogen. Reaktioner accelereres af både syrer og baser.
CH3CHO + BR2 CH2BRCHO + HBR
Når det opvarmes med Tris (triphenylphosphin), gennemgår raidiumchlorid decarbonyLizization med dannelsen af \u200b\u200bmethan:
CH3CHO + [(C6H5) P] 3RHCLCH4 + [(C6H5) 3P] 3RHCOCl
7. Kondensation
7.1 Aldol kondensation
I et svagt venligt medium (i nærvær af acetat, carbonat eller kaliumsulfit) udsættes acetaldehyd for aldolkondensation ifølge A. P. Borodin med dannelsen af \u200b\u200baldehydosport (3-hydroxybutanal), som er reduceret med aldol. Aldol dannes som et resultat af tilsætningen af \u200b\u200baldehyd til carbonylgruppen af \u200b\u200bet andet aldehydmolekyle med en nedbrydning af kommunikationen C-H i B-rør til carbonyl:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Aldol ved opvarmning (uden vandbaserede stoffer) rydder vand for at danne et ikke-perfektioneret crotone-aldehyd (2-butenel):
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CN \u003d CH-CHO + H2O
Derfor kaldes overgangen fra grænsen aldehyd til uforudsete al-aldol croton kondensation. Dehydrering opstår på grund af den meget store mobilitet af hydrogenatomer i B-stillingen i forhold til carbonylgruppen (superfordele), og den er brudt, som i mange andre tilfælde, R-bindingen med hensyn til carbonylgruppen.
7.2 Easy Ester Condensation
Den passerer med dannelsen af \u200b\u200beddikesikring under acetaldehydet af aluminiumalkoholater i det ikke-vandige miljø (ifølge V. E. Tishchenko):
2Ch3Choch3-CH2-O-C-CH3
7.3 CONEISEN CONNENSATION - SCHMIDT.
Denne værdifulde syntetiske reaktion består i den katalyserede base af kondensation af aromatisk eller andet aldehyd, der ikke har hydrogenatomer, med et alifatisk aldehyd eller keton. For eksempel kan kanelaldehyd opnås ved at ryste en blanding af benzaldehyd og acetaldehyd ca. 10 dele fortyndet alkali og modstå blandingen i 8-10 dage. Under disse betingelser fører reversible reaktioner til to aldillaer, men en af \u200b\u200bdem, hvor 3-hydroxylen aktiveres af en phenylgruppe, taber irreversibelt vand, der drejer til kanelaldehyd:
C6H5 - CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH2-CHO CHO
Kemiske egenskaber af ilt
Oxygen har høj kemisk aktivitet, især ved opvarmning og i nærværelse af en katalysator. Med de mest enkle stoffer interagerer det direkte og danner oxider. Kun med hensyn til fektour oxygen viser rehabiliteringsegenskaber.
Ligesom fector udgør oxygen forbindelser med næsten alle elementerne (undtagen helium, neon og argon). Med halogener, krypton, xenon, guld og platinmetaller, reagerer det ikke direkte, og deres forbindelser opnås indirekte. Med alle andre elementer er oxygen forbundet direkte. Disse processer ledsages normalt af frigivelsen af \u200b\u200bvarme.
Da oxygen kun er ringere kun ved fektour, tages graden af \u200b\u200boxidation af oxygen i det overvældende flertal af forbindelser lig med -2. Derudover tilskrives oxygenet til graden af \u200b\u200boxidation +2 og + 4, såvel som +1 (F2O2) og -1 (H2O2).
Alkaliske og jordalkalimetaller er mest aktivt oxideret, og afhængigt af betingelserne dannes oxider og peroxider:
O2 + 2SA \u003d 2SAO
O2 + VA \u003d WAO2
Nogle metaller under normale forhold oxideres kun fra overfladen (for eksempel chrom eller aluminium). Den resulterende oxidfilm forhindrer yderligere interaktion. Forøg temperaturen og faldet i metalpartikler accelerere altid oxidation. Så jern under normale forhold oxideres langsomt. Ved temperaturen af \u200b\u200brød kation (400 ° C) tændes jerntråden i ilt:
3fe + 2o2 \u003d Fe3 O4
Det fine jernpulver (pyroforisk jern) er selvforslag i luften allerede ved normal temperatur.
Med hydrogen oxygen danner vand:
Når opvarmning svovl, brænder kulstof og fosfor i oxygen. Interaktionen mellem ilt med nitrogen begynder kun ved 1200 ° C eller i en elektrisk udladning:
Hydrogenforbindelser tændes i oxygen, for eksempel:
2H2S + ZO2 \u003d 2SO2 + 2N2O (med et overskud af O2)
2N2S + O2 \u003d 2S + 2N2O (med mangel på O2)
Aldehyder - Organiske stoffer, hvis molekyler indeholder carbonylgruppe C \u003d O. forbundet til et hydrogenatom og et carbonhydridradikal.
Den almene formel for aldehyder er:
I Simpleldehyd - formaldehyd spiller et andet hydrogenatom rollen som et carbonhydridradikal:
Carbonylgruppe forbundet med hydrogenatom ofte henvist til aldehyd:
Ketones. - Organiske stoffer i molekylerne, hvoraf carbonylgruppen er forbundet med to carbonhydridradikaler. Det er klart, at den generelle formel for ketoner har formularen:
Ketoncarbonylgruppe kaldet ketogroup..
I den enkleste keton-acetone-carbonylgruppe er forbundet med to methylradikaler:
Nomenklatur og isomerisme af aldehyder og ketoner
Afhængig af strukturen af \u200b\u200bet carbonhydridradikal, der er forbundet med en aldehydgruppe, skelner grænsen, uforudsete, aromatiske, heterocykliske og andre aldehyder:
I overensstemmelse med jødes nomenklatur er navnene på grænsningsaldehyderne dannet af alkanens navn med samme antal carbonatomer i molekylet ved hjælp af suffiks -Al.For eksempel:
Nummereringen af \u200b\u200bcarbonatomer i hovedkæden er startende fra carbonatomet i aldehydgruppen. Derfor er aldehydgruppen altid placeret i det første carbonatom, og det er ikke nødvendigt at angive dets position.
Sammen med den systematiske nomenklatur anvendes de trivielle navne på udbredte aldehyder. Disse navne er normalt dannet af navnene på carboxylsyrer svarende til aldehyderne.
For ketonernes navn på den systematiske nomenklatur betegnes keto-gruppen af \u200b\u200bet suffiks -er han og et ciffer, der angiver antallet af carbonylcarboncarbonatom (nummereringen skal startes fra enden af \u200b\u200bkæden nærmest keto-gruppen). For eksempel:
Til aldehyder er kun en type strukturel isomerisme karakteristisk - isomerisme af et carbonskelet, som er muligt fra Butanale og for ketoner også isomerius af carbonylgruppens position. Derudover er interclass-isomerismen (propanalog og propanon) karakteristisk for dem.
Fysiske egenskaber af aldehyder
I aldehyd eller ketonmolekyle på grund af den større elektro-negativitet af oxygenatomet sammenlignet med et carbonatom C \u003d O. stærkt polariseret på grund af forskydning af elektrondensitet π - Kommunikation til ilt:
Aldehyder og ketoner er polære stoffer med overskydende elektrondensitet på et oxygenatom. De lavere vilkår for et antal aldehyder og ketoner (formaldehyd, eddikeshyd, acetone) er opløselige i vand ubegrænset. Deres kogende temperaturer er lavere end den tilsvarende alkoholer. Dette skyldes, at i molekylerne af aldehyder og ketoner i modsætning til alkoholer er der ikke noget mobile hydrogenatomer, og de udgør ikke associerede virksomheder på grund af hydrogenbindinger. Lavere aldehyder har en skarp lugt; i aldehyder indeholdende fra fire til seks carbonatomer i en kæde, en ubehagelig lugt; Højere aldehyder og ketoner har blomster lugt og gælder i parfume .
Kemiske egenskaber af aldehyder og ketoner
Tilstedeværelsen af \u200b\u200baldehydgruppe i molekylet bestemmer de karakteristiske egenskaber af aldehyder.
1. Gendannelsesreaktioner.
Tilsætningen af \u200b\u200bhydrogen til aldehydmolekylerne forekommer for en dobbeltbinding i carbonylgruppen. ALDEHYDE hydrogeneringsproduktet er primære alkoholer, ketoner - sekundære alkoholer. Således dannes en ethylalkohol med hydrogenering af eddikeshydet på en nikkelkatalysator med hydrogenering af acetone - propanol-2.
Hydrogenering aldehyder - Genopretningsreaktion, ved hvilken graden af \u200b\u200boxidation af carbonatomet, der er indeholdt i carbonylgruppen, reduceres.
2. Oxidationsreaktioner.. Aldehyder er i stand til ikke kun at genoprette, men også oxidize.. Når aldehydet er oxideret, formularen, form.
Oxidation af luft oxygen. For eksempel er propionsyre dannet af propionisk aldehyd (propan):
Oxidation af svage oxidationsmidler(Ammoniakopløsning af sølvoxid).
Hvis overfladen af \u200b\u200bfartøjet, hvori reaktionen udføres, er forfedt, er den sølvstørrelse sølv det med en tynd glat film. Det viser sig et vidunderligt sølvspejl. Derfor kaldes denne reaktion reaktionen af \u200b\u200b"sølvspejlet". Det er meget udbredt til fremstilling af spejle, sølvsmykker og jullegetøj.
3. Polymeriseringsreaktion:
n Сh 2 \u003d o → (-CH2 -O-) n paraforming n \u003d 8-12
Opnåelse af aldehyder og ketoner
Anvendelse af aldehyder og ketoner
Formaldehyd (Methanal, ANT ALDEHYDE) H 2 C \u003d O:
a) til fremstilling af phenol formaldehydharpikser;
b) opnåelse af urinstof-formaldehyd (carbamid) harpikser;
c) polyoxymethylenpolymerer;
d) lægemiddelsyntese (urotropin);
e) desinfektionsmiddel
e) konserveringsmiddelbiologiske præparater (på grund af evnen til at rulle protein).
Eddikesyre aldehyd. (ethanal, acetaldehyd) CH3CH \u003d O:
a) produktion af eddikesyre
b) organisk syntese.
Acetone. CH3 -CH-CH3:
a) laksmiddel af lakker, maling, celluloseacetater;
b) Råmaterialer til syntese af forskellige organiske stoffer.
Eddikeshyd (Andre navne: acetaldehyd, methylformaldehyd, ethanal) - tilhørende klassen af \u200b\u200baldehyder. Dette stof er afgørende for en person, den findes i kaffe, brød, modne frugter og grøntsager. Syntetiseret af planter. Det findes i naturen og produceres i store mængder mand. Formlen for eddikesyre aldehyd: CH3-CHO.
Fysiske egenskaber
1. Ediketik aldehyd er en væske uden farve med en skarp ubehagelig lugt.
2. Det er godt opløseligt på luften, alkohol og vand.
3. Det er 44,05 gram / mol.
4. Tætheden er 0,7 gram / centimeter³.
Termiske egenskaber.
1. Smeltepunktet er -123 grader.
2. Kogepunktet er 20 grader.
3. Lige til -39 grader.
4. Temperaturen af \u200b\u200bselvantændelsen er 185 grader.
Få eddikesyre aldehyd
1. Hovedmetoden til at opnå dette stof ligger i (den såkaldte vaskeproces). Denne reaktion ser ud som:
2CH2 \u003d C2H4 (ethylen) + O2 (oxygen) \u003d 2Ch3cho (methylformaldehyd)
2. Også eddikeshyd kan også opnås ved hydratisering acetylen i nærværelse af kviksølvsalte (den såkaldte Kuchers reaktion). Det viser sig phenol, som derefter er medlem i aldehyd.
3. Følgende metode var populær inden udseendet af ovennævnte proces. Perched ved oxidation eller dehydrering på en sølv eller kobberkatalysator.
Anvendelse af eddikesyre aldehyd
Hvilke stoffer har du brug for eddikeshyd? Eddikesyre, butadien, aldehydpolymerer og nogle andre organiske stoffer.
- Anvendes som en forstadie (et stof, der er involveret i reaktionen, der fører til oprettelsen af \u200b\u200bet målstof) til eddikesyre. Dog anvender det stop, der blev under overvejelse, snart stoppes. Dette skete, fordi eddikesyre er lettere og billigere lavet af et metal ved hjælp af risiko- og monsanto-processerne.
- Methylformaldehyd er en vigtig precursor til pentaerytholrol, pyridinderivater og crotonaldehyd.
- Få harpiks som følge af, at urinstof og eddikethalde har evnen til at kondensere.
- opnåelse af ethylidendiaacetat, hvorfra polyvinylacetatmonomeren (vinylacetat) fremstilles i fremtiden.
Tobak afhængighed og eddikesyre aldehyd
Dette stof er en væsentlig del af tobaksrøg. For nylig blev der udført en demonstration, hvor den viste sig, at den synergistiske forbindelse af eddikesyre med nikotin øger manifestationen af \u200b\u200bafhængighed (især hos mennesker til tredive år).
Alzheimers sygdom og eddikesyre aldehyd
De mennesker, der ikke har en genetisk omdannelsesfaktor af methylformaldehyd i eddikesyre, har en høj risiko for prædisponering til en sådan sygdom, som (eller Alzheimers sygdom), som normalt forekommer i alderdommen.
Alkohol og methyl formaldehyd
Formentlig er det under overvejelse et kræftfremkaldende stof til en person, da der i dag er tegn på carcinogenicitet af eddikeshyd i forskellige dyreksperimenter. Derudover beskadiger methylformaldehyd DNA, hvorved der foreligger en uforholdsmæssig stor kropsudvikling af et muskulært system, som er forbundet med en krænkelse af en proteinudveksling i kroppen. En undersøgelse blev gennemført 800 alkoholikere, som et resultat af, at forskere kom til den konklusion, at folk, der blev udsat for edb-aldehyd, er en defekt i genet af en enzym - alkohol dehydrogenase. Af denne grund er sådanne patienter mere i fare for at udvikle en onkologisk sygdom i nyrerne og toppen af \u200b\u200bleveren.
Sikkerhed
Dette stof er toksisk. Det er et forurenende stof til atmosfæren under rygning eller fra udstødning i automotive trafikpropper.
Definition
Ethanal. (acetaldehyd, eddikesyre aldehyd) - En bevægelig, farveløs, let fordampningsvæske med en karakteristisk lugt (molekylets struktur er vist i figur 1).
Det er godt opløseligt i vand, alkohol og ether.
Fig. 1. Strukturen af \u200b\u200bethannelmolekylet.
Tabel 1. Etannelens fysiske egenskaber.
Få etnnel
Den mest populære måde at opnå ethannel på er oxidationen af \u200b\u200bethanol:
CH3 -CH2 -OH + [O] → CH3-C (O) H.
Derudover anvendes andre reaktioner:
- hydrolyse af 1,1-digalogenelovanov
CH3 -CHCl2 + 2NaOH AQ → CH3-C (O) -H + 2NACL + H20 (TO).
- pyrolyse calcium (barium) salte af carboxylsyrer:
H-C (O) -O-CA-O-C (O) -CH3 → CH3-C (O) -H + CACO3 (TO).
- hydrering af acetylen og dens homologer (Kucherovs reaktion)
- katalytisk oxidation af acetylen
2CH2 \u003d CH2 + [O] → 2CH3-C (O) -H (KAT \u003d CUCL 2, PDCl2).
Kemiske egenskaber af etannel
Typiske reaktioner Karakteristisk for Ethannal - Reaktionen af \u200b\u200bnukleofil fastgørelse. Alle af dem fortsætter hovedsageligt med splitting:
- p-kommunikation i carbonylgruppen
- hydrogenering
CH3-C (O) -H + H2 → CH3-CH2 -OH (KAT \u003d NI).
- Tilslutning af alkohol
CH3-C (O) -H + C2H5 OH↔ CH3-CH2-C (OH) H-O-C2H5 (H +).
- Vedhæftning af blå syre
CH3-C (O) -H + H-C≡n → CH3-C (CN) H-OH (OH -).
- Vedhæftning af natriumhydrosulfit
CH3-C (O) -H + NAHSO 3 → CH 3-C (OH) H - SO 3 NA ↓.
- kommunikation SN i carbonylgruppen
- Oxidation med ammoniakopløsning af sølvoxid (reaktionen af \u200b\u200b"sølvspejlet") - Højkvalitetsreaktion
CH3 - (O) H + 2OH → CH3-C (O) -NYH 4 + 2AG ↓ + 3NH 3 + H20
eller forenklet
CH3 - (O) H + AG 2 O → CH 3-COOH + 2AG ↓ (NH3 (AQ)).
- Oxidering af kobberhydroxid (II)
CH3 - (O) H + 2CU (OH) 2 → CH 3-COOH + CU2O ↓ + 2H20 (OH -, TO).
- forbindelse med α -n
- halogenering.
CH3- (O) H + CL2 → CH2Cl-C (O) -H + HCI.
Anvendelse af etnnel
Ethanal anvendes hovedsagelig til fremstilling af eddikesyre og som et råmateriale til syntese af mange organiske forbindelser. Derudover går ethanal og dets derivater til fremstilling af nogle lægemidler.
Eksempler på at løse problemer
Eksempel 1.
| Opgaven | Equimolekylær blanding af acetylen og ethannel reagerer fuldstændigt med 69,6 g AG20 opløst i ammoniak. Bestemme sammensætningen af \u200b\u200bden indledende blanding. |
| Afgørelse | Vi skriver ligningerne af de reaktioner, der er angivet i problemets tilstand: HC≡CH + AG20 → AGC≡CAG + H20 (1); H3C-C (O) H + AG2O → CH3COOH + 2AG (2). Beregn mængden af \u200b\u200bsølvoxid (I): n (Ag20) \u003d M (Ag20) / M (Ag20); M (Ag20) \u003d 232 g / mol; n (Ag20) \u003d 69,6 / 232 \u003d 2,6 mol. Ved ligning (2) vil mængden af \u200b\u200bethannelstof være 0,15 mol. Ved betingelsen af \u200b\u200bproblemet vil blandingen af \u200b\u200bækvimolekylære, derfor acetylen også være 0,15 mol. Vi vil finde masserne af de stoffer, der udgør blandingen: M (hc≡ch) \u003d 26 g / mol; M (H3C-C (O) H) \u003d 44 g / mol; m (hc≡ch) \u003d 0,15 × 26 \u003d 3,9 g; m (H3C-C (O) H) \u003d 0,15 × 44 \u003d 6,6 g |
| Svar | Acetylenmasse er 3,9 g, ethannel - 6,6 g. |
Introduktion
Til dato er millioner af kemiske forbindelser kendt. Og de fleste af dem vedrører organisk. Disse stoffer er opdelt i flere store grupper, navnet på en af \u200b\u200bdem er aldehyder. I dag vil vi overveje repræsentanten for denne klasse - eddikesyre aldehyd.
Definition
Acelled aldehyd er en organisk forbindelse af klassen af \u200b\u200baldehyder. Det kan kaldes forskelligt: \u200b\u200bacetaldehyd, ethandem eller methylformaldehyd. Formlen for eddikesyre aldehyd - CH3 -CHO.
Ejendomme
Opnåelse.
Dybest set opnås eddikeshyd ved anvendelse af ethylenoxidation (ledningsproces). Oxidantens rolle er palladiumchloridet. Dette stof kan opnås under hydrering af acetylen, hvori kviksølvsalte er til stede. Reaktionsproduktet er enol, som er isomeriseret i det ønskede stof. En anden måde at opnå eddikeshyd, som var den mest populære lange før processen af \u200b\u200bledningen er kendt, er oxidationen eller dehydrering af ethanol i nærværelse af kobber- eller sølvkatalysatorer. Ved dehydrering dannes hydrogen ud over det ønskede stof, og under oxidation - vand.
Ansøgning
Ved anvendelse af den diskuterede forbindelse, butadien, aldehydpolymerer og nogle organiske stoffer, inklusive syren med samme navn opnås. Den dannes, når det oxideres. Reaktionen ser sådan ud: "Oxygen + eddikesyre aldehyd \u003d eddikesyre". Ethanal - en vigtig forløber for mange derivater, og denne ejendom er meget udbredt i syntese.
mange stoffer. I menneskelige organismer, dyr og planter, er acetaldehyd et medlem af nogle komplekse reaktioner. Det er også en del af cigaretrøg.
Konklusion.
Acetaldehyd kan bringe både fordele og skade. Det påvirker ikke huden, er en irriterende og muligvis kræftfremkaldende kraft. Derfor er dets tilstedeværelse i kroppen uønsket. Men nogle mennesker selv provokerer udseendet af acetaldehyd, røg cigaretter og drikker alkohol. Tænk over det!