Molekular na pormula ng acetaldehyde. Mga katangiang pisikal at kemikal ng aldehydes
Mga katangian ng kemikal ng acetaldehyde
1. Hydrogenation. Ang pagdaragdag ng hydrogen ay nangyayari sa pagkakaroon ng mga hydrogenation catalst (Ni, Co, Cu, Pt, Pd, atbp.). Sa parehong oras, napupunta ito sa ethyl alkohol:
CH3CHO + H2C2H5OH
Kapag binabawasan ang mga aldehydes o ketone na may hydrogen sa oras ng paghihiwalay (sa tulong ng mga alkali na metal o pinagsama-sama na magnesiyo), ang mga glycol ay nabubuo din sa maliit na halaga kasama ang mga kaukulang alcohol:
2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3
2. Mga reaksyon ng pagdaragdag ng nucleophilic
2.1 Ang kalakip ng magnesiyang haloalkyls
CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Ang pagdaragdag ng hydrocyanic acid ay humahantong sa pagbuo ng b-hydroxypropionic acid nitrile:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Ang pagdaragdag ng sodium hydrosulfite ay nagbibigay ng isang mala-kristal na sangkap - isang hinalaw ng acetaldehyde:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Ang pakikipag-ugnay sa amonya ay humahantong sa pagbuo ng acetaldimine:
CH3CHO + NH3CH3-CH = NH
2.5 Sa hydroxylamine, acetaldehyde, naglalabas ng tubig, bumubuo ng acetaldoxime oxime:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH = NOH
2.6 Ang partikular na interes ay ang mga reaksyon ng acetaldehyde na may hydrazine at ang pinalitan nito:
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH = N-N = CH-CH3 + 2H2O
Aldazin
2.7 Ang Acetaldehyde ay nakapagdagdag ng tubig sa pangkat na carbonyl upang makabuo ng isang hydrate - geminal glycol. Sa 20 ° C, ang acetaldehyde sa isang may tubig na solusyon ay umiiral ng 58% sa anyo ng isang hydrate -C- + HOH HO-C-OH
2.8 Kapag ang mga alkohol ay kumilos sa acetaldehyde, nabubuo ang mga hemiacetal:
CH3CHO + HOR CH3-CH
Sa pagkakaroon ng mga bakas ng mineral acid, nabuo ang mga acetal
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Acetaldehyde, kapag nakikipag-ugnay sa PC15, nagpapalitan ng isang oxygen atom para sa dalawang mga atomo ng klorin, na ginagamit upang makakuha ng geminal dichloroethane:
CH3CHO + PC15 CH3CHCl2 + POCl3
3. Mga reaksyon ng oksihenasyon
Ang Acetaldehyde ay oxidized ng atmospheric oxygen sa acetic acid. Ang intermediate na produkto ay peracetic acid:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Ang solusyon ng ammonia ng pilak hydroxide, kapag bahagyang nainitan ng aldehydes, pinapa-oxidize sila sa mga acid na may pagbuo ng libreng metal na pilak. Kung ang test tube kung saan nagaganap ang reaksyon ay dating nabawasan mula sa loob, kung gayon ang pilak ay nahuhulog sa isang manipis na layer sa panloob na ibabaw nito - nabuo ang isang salamin na pilak:
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Mga reaksyong polimerisasyon
Sa ilalim ng pagkilos ng mga acid sa acetaldehyde, pumuputok ito, nabuo ang paraldehyde:
3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3
5. Halogenation
Ang acetaldehyde ay tumutugon sa bromine at iodine sa parehong rate anuman ang konsentrasyon ng halogen. Ang mga reaksyon ay pinabilis ng parehong mga acid at base.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
Kapag pinainit ng tris (triphenylphosphine) rhodium chloride, sumailalim sila sa decarbonylation sa pagbuo ng methane:
CH3CHO + [(C6H5) P] 3RhClCH4 + [(C6H5) 3P] 3RhCOCl
7. Kondensasyon
7.1 pagpapadaloy ng Aldol
Sa isang mahinang pangunahing daluyan (sa pagkakaroon ng potassium acetate, carbonate o sulfite), ang acetaldehyde ay sumailalim sa kondensasyon ng aldol ayon kay A.P. Borodin na may pagbuo ng isang aldehyde na alkohol (3-hydroxybutanal), dinaglat bilang aldol. Ang Aldol ay nabuo bilang isang resulta ng pagdaragdag ng isang aldehyde sa pangkat na carbonyl ng isa pang molekulang aldehyde na may cleavage ng C - H bond sa b-posisyon at sa carbonyl:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Ang Aldol kapag pinainit (nang walang mga sangkap na nag-aalis ng tubig) ay nahahati sa tubig upang mabuo ang hindi nabubuong crotonaldehyde (2-butenal):
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH = CH-CHO + H2O
Samakatuwid, ang paglipat mula sa isang paglilimita sa aldehyde patungo sa isang hindi nabubuong isa sa pamamagitan ng aldol ay tinatawag na kondensasyon ng croton. Ang pag-aalis ng tubig ay nangyayari dahil sa napakataas na kadaliang kumilos ng mga atomo ng hydrogen sa posisyon na may kinalaman sa pangkat na carbonyl (superconjugation), at, tulad ng sa maraming iba pang mga kaso, ang p-bond na may paggalang sa pangkat na carbonyl ay nasira.
7.2 Ester kondensasyon
Nagaganap ito sa pagbuo ng ethyl acetate kapag ang mga alkohol na aluminyo ay kumilos sa acetaldehyde sa isang di-may tubig na daluyan (ayon kay V.E.Tishchenko):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Kakayahang Claisen-Schmidt.
Ang mahalagang synthetic na reaksyon na ito ay binubuo sa base-catalyzed na paghalay ng isang mabango o iba pang aldehyde na walang mga atomo ng hydrogen na may isang aliphatic aldehyde o ketone. Halimbawa, ang cinnamaldehyde ay maaaring ihanda sa pamamagitan ng pag-alog ng isang halo ng benzaldehyde at acetaldehyde na may halos 10 bahagi ng dilute alkali at humahawak ng halo sa loob ng 8-10 araw. Sa ilalim ng mga kondisyong ito, ang mga nababaligtad na reaksyon ay humahantong sa dalawang aldol, ngunit ang isa sa mga ito, kung saan ang 3-hydroxyl ay naaktibo ng isang phenyl group, hindi na maibalik na mawalan ng tubig, na nagiging cinnamaldehyde:
C6H5 - CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH = CH-CHO
Mga katangian ng kemikal ng oxygen
Ang oxygen ay lubos na reaktibo, lalo na kapag pinainit at sa pagkakaroon ng isang katalista. Nakikipag-ugnay ito sa karamihan ng mga simpleng sangkap nang direkta, na bumubuo ng mga oxide. Ipinapakita ng oxygen ang pagbawas ng mga pag-aari na nauugnay lamang sa fluorine.
Tulad ng fluorine, ang oxygen ay bumubuo ng mga compound na may halos lahat ng mga elemento (maliban sa helium, neon, at argon). Hindi ito direktang reaksyon ng mga halogens, krypton, xenon, ginto at mga platinum na metal, at ang kanilang mga compound ay nakukuha nang hindi direkta. Ang oxygen ay pinagsasama sa lahat ng iba pang mga elemento nang direkta. Ang mga prosesong ito ay karaniwang sinamahan ng paglabas ng init.
Dahil ang oxygen ay pangalawa lamang sa fluorine sa electronegativity, ang estado ng oksihenasyon ng oxygen sa napakaraming mga compound ay kinuha na -2. Bilang karagdagan, ang oxygen ay maiugnay sa mga estado ng oksihenasyon +2 at + 4, pati na rin ang +1 (F2O2) at -1 (H2O2).
Ang mga alkali at alkalina na lupa na metal ay pinaka-aktibong na-oxidized, at, depende sa mga kondisyon, nabuo ang mga oxide at peroxide:
О2 + 2Са = 2СаО
О2 + Ва = ВаО2
Ang ilang mga metal sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay na-oxidized lamang mula sa ibabaw (halimbawa, chromium o aluminyo). Pinipigilan ng nagresultang film na oksido ang karagdagang pakikipag-ugnayan. Ang pagtaas ng temperatura at pagbawas sa laki ng mga metal na maliit na butil ay palaging nagpapabilis sa oksihenasyon. Kaya, ang bakal sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay oxidized nang dahan-dahan. Sa temperatura ng pulang init (400 ° C), ang iron wire ay nasusunog sa oxygen:
3Fe + 2О2 = Fe3 O4
Ang makinis na nakakalat na pulbos ng bakal (pyrophoric iron) ay kusang nag-aapoy sa hangin kahit sa ordinaryong temperatura.
Sa hydrogen, ang oxygen ay bumubuo ng tubig:
Kapag pinainit, ang asupre, carbon at posporus ay nasusunog sa oxygen. Ang pakikipag-ugnayan ng oxygen na may nitrogen ay nagsisimula lamang sa 1200 ° C o sa isang electric discharge:
Ang mga compound ng hydrogen ay nasusunog sa oxygen, halimbawa:
2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (na may labis na О2)
2H2S + O2 = 2S + 2H2O (na may kakulangan ng O2)
Aldehydes- Mga organikong sangkap, ang mga molekula na naglalaman ng isang pangkat na carbonyl C = O konektado sa isang hydrogen atom at isang hydrocarbon radical.
Ang pangkalahatang pormula para sa aldehydes ay:
Sa pinakasimpleng aldehyde, formaldehyde, isa pang hydrogen atom ang gumaganap ng papel na isang radikal na hydrocarbon:
Ang pangkat na carbonyl na nauugnay sa isang hydrogen atom ay madalas na tinatawag aldehyde:
Ketones- Mga organikong sangkap sa mga molekula kung saan ang pangkat ng carbonyl ay na-link sa dalawang mga hydrocarbon radical. Malinaw na, ang pangkalahatang pormula para sa ketones ay:
Ang pangkat na carbonyl ng ketones ay tinawag keto group.
Sa pinakasimpleng ketone, acetone, ang pangkat na carbonyl ay naka-link sa dalawang methyl radicals:
Nomenclature at isomerism ng aldehydes at ketones
Nakasalalay sa istraktura ng hydrocarbon radical na nakasalalay sa grupo ng aldehyde, ang paglilimita, hindi nabubuong, mabango, heterocyclic at iba pang mga aldehydes ay nakikilala:
Alinsunod sa nomenclature ng IUPAC, ang mga pangalan ng puspos na aldehydes ay nagmula sa pangalan ng isang alkalena na may parehong bilang ng mga carbon atoms sa isang Molekyul na gumagamit ng panlapi -al. Halimbawa:
Ang bilang ng mga carbon atoms ng pangunahing kadena ay nagsisimula sa carbon atom ng grupo ng aldehyde. Samakatuwid, ang grupo ng aldehyde ay laging matatagpuan sa unang carbon atom, at hindi na kailangang ipahiwatig ang posisyon nito.
Kasabay ng sistematikong nomenclature, ginagamit din ang mga walang gaanong pangalan ng malawakang ginamit na aldehydes. Ang mga pangalang ito ay karaniwang nagmula sa mga pangalan ng carboxylic acid na naaayon sa aldehydes.
Para sa pangalan ng ketones alinsunod sa sistematikong nomenclature, ang pangkat ng keto ay tinukoy ng panlapi -siya ba at isang digit na nagsasaad ng bilang ng carbon atom ng carbonyl group (ang bilang ay dapat magsimula mula sa dulo ng kadena na pinakamalapit sa pangkat ng keto). Halimbawa:
Para sa aldehydes, isang uri lamang ng istruktura isomerism ang katangian - isomerism ng carbon skeleton, na posible sa butanal, at para sa ketones ay isomerism din ng posisyon ng carbonyl group. Bilang karagdagan, nailalarawan din ang mga ito sa pamamagitan ng interclass isomerism (propanal at propanone).
Mga katangiang pisikal ng aldehydes
Sa isang aldehyde o ketone Molekyul, sanhi ng mas malaking electronegativity ng oxygen atom kumpara sa carbon atom, ang bond C = O Matindi ang polarised dahil sa pagbabago ng density ng electron π -bond sa oxygen:
Ang Aldehydes at ketones ay mga polar na sangkap na may labis na electron density sa oxygen atom. Ang mga mas mababang kasapi ng isang bilang ng mga aldehydes at ketones (formaldehyde, acetaldehyde, acetone) ay walang limitasyong natutunaw sa tubig. Ang kanilang mga kumukulong puntos ay mas mababa kaysa sa mga kaukulang alcohol. Ito ay dahil sa ang katunayan na sa mga molekula ng aldehydes at ketones, hindi katulad ng mga alkohol, walang mga mobile hydrogen atoms at hindi sila nabubuo dahil sa mga hidrogen na bono. Ang mas mababang aldehydes ay may masalimuot na amoy; ang aldehydes na naglalaman ng apat hanggang anim na carbon atoms sa kadena ay may isang hindi kasiya-siyang amoy; ang mas mataas na aldehydes at ketones ay may mga floral odors at ginagamit sa perfumery .
Mga katangian ng kemikal ng aldehydes at ketones
Ang pagkakaroon ng isang grupo ng aldehyde sa Molekyul ay tumutukoy sa mga katangiang katangian ng aldehydes.
1. Mga reaksyon sa pagbawi.
Ang pagdaragdag ng hydrogen sa aldehyde Molekyul ay nangyayari sa pamamagitan ng isang dobleng bono sa pangkat na carbonyl. Ang produktong hydrogenation ng aldehydes ay pangunahing alkohol, ang ketones ay pangalawang alkohol. Kaya, kapag ang hydrogenating acetaldehyde sa isang nickel catalyst, nabuo ang etil alkohol, kapag hydrogenating acetone - propanol-2.
Hydrogenation ng aldehydes- isang reaksyon ng pagbawas kung saan bumababa ang estado ng oksihenasyon ng carbon atom ng pangkat na carbononyl.
2. Mga reaksyon ng oksihenasyon... Ang Aldehydes ay hindi makakabawi, ngunit din mag-oxidize... Kapag na-oxidized, ang aldehydes ay bumubuo ng mga carboxylic acid.
Ang oksihenasyon na may oxygen sa hangin... Halimbawa, ang propionic acid ay nabuo mula sa propionaldehyde (propanal):
Ang oksihenasyon na may mahina na mga oxidant(solusyon ng ammonia ng pilak oksido).
Kung ang ibabaw ng daluyan kung saan isinasagawa ang reaksyon ay dating na-degreased, kung gayon ang pilak na nabuo sa panahon ng reaksyon ay tinatakpan ito ng isang payat, kahit na pelikula. Gumagawa ito ng isang kamangha-manghang pilak na salamin. Samakatuwid, ang reaksyong ito ay tinatawag na reaksyong "pilak na salamin". Malawakang ginagamit ito para sa paggawa ng mga salamin, pang-silver na burloloy at dekorasyon ng puno ng Pasko.
3. Reaksyon ng Polymerization:
n CH 2 = O → (-CH 2 -O-) n paraforms n = 8-12
Pagkuha ng aldehydes at ketones
Paglalapat ng aldehydes at ketones
Formaldehyde(methanal, formic aldehyde) H 2 C = O:
a) upang makakuha ng phenol-formaldehyde resins;
b) pagkuha ng urea-formaldehyde (urea) resins;
c) polyoxymethylene polymers;
d) pagbubuo ng mga gamot (urotropin);
e) disimpektante;
f) pang-imbak ng mga biological na paghahanda (dahil sa kakayahang magbuo ng protina).
Acetaldehyde(ethanal, acetaldehyde) CH 3 CH = O:
a) paggawa ng acetic acid;
b) organikong pagbubuo.
Acetone CH 3 -CO-CH 3:
a) pantunaw para sa mga varnish, pintura, cellulose acetates;
b) mga hilaw na materyales para sa pagbubuo ng iba't ibang mga organikong sangkap.
Acetic aldehyde (iba pang mga pangalan: acetaldehyde, methyl formaldehyde, ethanal) - kabilang sa klase ng aldehydes. Ang sangkap na ito ay mahalaga para sa mga tao, matatagpuan ito sa kape, tinapay, hinog na prutas at gulay. Na-synthesize ng mga halaman. Ito ay natural na nangyayari at ginawa ng maraming tao. Form ng Acetaldehyde: CH3-CHO.
Mga katangiang pisikal
1. Ang acetic aldehyde ay isang walang kulay na likido na may matinding amoy na hindi kasiya-siya.
2. Mahusay itong natutunaw sa ether, alkohol at tubig.
3. ay 44.05 gramo / mol.
4. Ang density ay 0.7 gramo / sentimeter³.
Katangiang thermal
1. Ang natutunaw na punto ay -123 degree.
2. Ang kumukulong punto ay 20 degree.
3. Katumbas ng -39 degree.
4. Ang temperatura ng awtomatikong pag-aapoy ay 185 degree.
Pagkuha ng acetaldehyde
1. Ang pangunahing pamamaraan ng pagkuha ng sangkap na ito ay (ang tinatawag na proseso ng Wacker). Ito ang hitsura ng reaksyong ito:
2CH2 = C2H4 (ethylene) + O2 (oxygen) = 2CH3CHO (methyl formaldehyde)
2. Gayundin, ang acetaldehyde ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydration ng acetylene sa pagkakaroon ng mga mercury salts (ang tinatawag na reaksyon ng Kucherov). Gumagawa ito ng phenol, na pagkatapos ay isomerized sa isang aldehyde.
3. Ang sumusunod na pamamaraan ay popular bago lumitaw ang proseso sa itaas. Isinasagawa ito sa pamamagitan ng oksihenasyon o dehydrogenation sa isang silver o tanso na catalyst.
Ang paggamit ng acetaldehyde
Anong mga sangkap ang kinakailangan para sa paggawa ng acetaldehyde? Acetic acid, butadiene, aldehyde polymers at ilang iba pang mga organikong sangkap.
- Ginamit bilang isang pauna (isang sangkap na lumahok sa reaksyon na humahantong sa paglikha ng target na sangkap) sa acetic acid. Gayunpaman, hindi nagtagal ay tumigil sila sa paggamit ng sangkap na isinasaalang-alang namin. Ito ay dahil ang acetic acid ay mas madali at mas mura upang makabuo mula sa metal gamit ang proseso ng Kativa at Monsanto.
- Ang Methyl formaldehyde ay isang mahalagang pauna sa pentaerythrol, derivatives ng pyridine at crotonaldehyde.
- Pagkuha ng mga dagta bilang isang resulta ng ang katunayan na ang urea at acetaldehyde ay may kakayahang magpalabas.
- Pagkuha ng ethylidene diacetate, kung saan ang monomer polyvinyl acetate (vinyl acetate) ay karagdagang ginawa.
Pagkagumon sa tabako at acetaldehyde
Ang sangkap na ito ay isang makabuluhang bahagi ng usok ng tabako. Kamakailan lamang, isang demonstrasyon ay natupad kung saan ipinakita na ang synergistic na relasyon ng acetic acid na may nikotina ay nagdaragdag ng pagpapakita ng pagkagumon (lalo na sa mga taong wala pang tatlumpung taon).
Sakit ng Alzheimer at acetaldehyde
Ang mga taong walang genetikal na kadahilanan para sa pagbabago ng methyl formaldehyde sa acetic acid ay may mataas na peligro ng predisposition sa mga sakit tulad ng (o Alzheimer's), na karaniwang nangyayari sa pagtanda.
Alkohol at methyl formaldehyde
Marahil, ang sangkap na isinasaalang-alang namin ay isang carcinogen para sa mga tao, dahil ngayon mayroong katibayan ng carcinogenicity ng acetaldehyde sa iba't ibang mga eksperimento sa mga hayop. Bilang karagdagan, pinipinsala ng methyl formaldehyde ang DNA, at dahil doon ay sanhi ng pagbuo ng muscular system na hindi katimbang sa timbang ng katawan, na nauugnay sa isang paglabag sa metabolismo ng protina sa katawan. Ang isang pag-aaral ng 800 alkoholiko ay isinasagawa, bilang isang resulta kung saan napagpasyahan ng mga siyentista na ang mga taong nahantad sa acetaldehyde ay may depekto sa gene ng isang enzyme - alkohol dehydrogenase. Para sa kadahilanang ito, ang mga pasyenteng ito ay mas nanganganib na magkaroon ng cancer sa bato sa atay sa itaas.
Kaligtasan
Nakakalason ang sangkap na ito. Ito ay isang pollutant sa hangin mula sa paninigarilyo o tambutso mula sa mga jam ng trapiko.
KAHULUGAN
Ethanal Ang (acetaldehyde, acetaldehyde) ay isang mobile, walang kulay, madaling sumingaw na likido na may isang katangian na amoy (ang istraktura ng Molekyul ay ipinakita sa Larawan 1).
Ito ay lubos na natutunaw sa tubig, alkohol at eter.
Fig. 1. Ang istraktura ng ethanal Molekyul.
Talahanayan 1. Mga katangiang pisikal ng etanal.
Paggawa ng etanal
Ang oxanation ng etanol ay ang pinakatanyag na pamamaraan para sa paggawa ng etanal:
CH 3 -CH 2 -OH + [O] → CH 3 -C (O) H.
Bilang karagdagan, ginagamit ang iba pang mga reaksyon:
- hydrolysis ng 1,1-dihaloalkanes
CH 3 -CHCl 2 + 2NaOH aq → CH 3 -C (O) -H + 2NaCl + H 2 O (t o).
- pyrolysis ng calcium (barium) asing-gamot ng mga carboxylic acid:
H-C (O) -O-Ca-O-C (O) -CH 3 → CH 3 -C (O) -H + CaCO 3 (t o).
- hydration ng acetylene at mga homologue nito (reaksyon ng Kucherov)
- catalytic oxidation ng acetylene
2CH 2 = CH 2 + [O] → 2CH 3 -C (O) -H (kat = CuCl 2, PdCl 2).
Mga katangian ng kemikal ng etanal
Karaniwang mga reaksyon na katangian ng etanal ay mga reaksyon ng pagdaragdag ng nucleophilic. Lahat ng mga ito ay nagpapatuloy sa pangunahin sa paghati:
- p-bono sa pangkat na carbonyl
- hydrogenation
CH 3 -C (O) -H + H 2 → CH 3 -CH 2 -OH (kat = Ni).
- pagdaragdag ng mga alkohol
CH 3 -C (O) -H + C 2 H 5 OH↔ CH 3 -CH 2 -C (OH) H-O-C 2 H 5 (H +).
- pagdaragdag ng hydrocyanic acid
CH 3 -C (O) -H + H-C≡N → CH 3 -C (CN) H-OH (OH -).
- pagdaragdag ng sodium hydrosulfite
CH 3 -C (O) -H + NaHSO 3 → CH 3 -C (OH) H-SO 3 Na ↓.
- Ang C-H ay nagbubuklod sa pangkat na carbonyl
- oksihenasyon na may isang solusyon ng ammonia ng pilak oksido (reaksyong "pilak na salamin") - isang reaksiyong husay
CH 3 - (O) H + 2OH → CH 3 -C (O) -ONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2 O
o pinasimple
CH 3 - (O) H + Ag 2 O → CH 3 -COOH + 2Ag ↓ (NH 3 (aq)).
- oksihenasyon na may tanso (II) hydroxide
CH 3 - (O) H + 2Cu (OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O (OH -, t o).
- mga bono С α -Н
- halogenation
CH 3 - (O) H + Cl 2 → CH 2 Cl-C (O) -H + HCl.
Paglalapat ng Ethanal
Ang etanal ay ginagamit pangunahin para sa paggawa ng acetic acid at bilang isang feedstock para sa pagbubuo ng maraming mga organikong compound. Bilang karagdagan, ang etanal at ang mga derivatives nito ay ginagamit upang gumawa ng ilang mga gamot.
Mga halimbawa ng paglutas ng problema
HALIMBAWA 1
Ang gawain | Ang isang equimolecular na halo ng acetylene at ethanal ay ganap na tumutugon sa 69.6 g ng Ag 2 O na natunaw sa amonya. Tukuyin ang komposisyon ng orihinal na halo. |
Desisyon | Isulat natin ang mga equation ng mga reaksyong ipinahiwatig sa kondisyon ng problema: HC≡CH + Ag 2 O → AgC≡Cag + H 2 O (1); H 3 С-C (O) H + Ag 2 O → CH 3 COOH + 2Ag (2). Kalkulahin natin ang dami ng pilak na oksido na sangkap (I): n (Ag 2 O) = m (Ag 2 O) / M (Ag 2 O); M (Ag 2 O) = 232 g / mol; n (Ag 2 O) = 69.6 / 232 = 2.6 mol. Ayon sa equation (2), ang halaga ng ethanal na sangkap ay magiging 0.15 mol. Ayon sa kondisyon ng problema, ang timpla ay equimolecular, samakatuwid, ang acetylene ay magiging 0.15 mol din. Hanapin natin ang mga masa ng mga sangkap na bumubuo sa pinaghalong: M (HC≡CH) = 26 g / mol; M (H 3 C - C (O) H) = 44 g / mol; m (HC≡CH) = 0.15 x 26 = 3.9 g; m (H 3 C-C (O) H) = 0.15 × 44 = 6.6 g. |
Sagot | Ang dami ng acetylene ay 3.9 g, ang ethanal ay 6.6 g. |
Panimula
Ngayon, milyon-milyong mga compound ng kemikal ang kilala. At karamihan sa mga ito ay organic. Ang mga sangkap na ito ay nahahati sa maraming malalaking grupo, ang pangalan ng isa sa mga ito ay aldehydes. Ngayon ay isasaalang-alang namin ang isang kinatawan ng klase na ito - acetaldehyde.
Kahulugan
Ang acetic aldehyde ay isang organikong compound ng klase ng aldehyde. Maaari din itong tawagan sa ibang paraan: acetaldehyde, ethanal o methyl formaldehyde. Ang formula para sa acetaldehyde ay CH 3 -CHO.
Ari-arian
Ang sangkap na pinag-uusapan ay may anyo ng isang walang kulay na likido na may isang nakakasugat na amoy na nakakainis, na madaling matutunaw sa tubig, eter at alkohol. Dahil ang kumukulo na punto ng compound na pinag-uusapan ay mababa (mga 20 ° C), ang trimer lamang nito, paraldehyde, ang maaaring maiimbak at maihatid. Ang acetic aldehyde ay nakuha sa pamamagitan ng pag-init ng nasabing sangkap na may isang inorganic acid. Ito ay isang tipikal na aliphatic acid addehyde, at maaari itong makilahok sa lahat ng mga reaksyon na katangian ng pangkat ng mga compound na ito. Ang sangkap ay may kaugaliang mag-tautomerize. Nagtatapos ang prosesong ito sa pagbuo ng enol - vinyl alkohol. Dahil ang acetaldehyde ay magagamit bilang isang anhydrous monomer, ginagamit ito bilang isang electrophile. Parehas siya at ang kanyang mga asing-gamot ay maaaring pumasok sa reaksyon. Halimbawa, ang huli, kapag nakikipag-ugnay sa isang Grignard reagent at lithium na mga organikong compound, bumubuo ng mga derivatives ng hydroxyethyl. Ang acetic aldehyde, sa paghalay, ay nakikilala sa pamamagitan ng chirality nito. Kaya, sa panahon ng reaksyon ng Strecker, maaari itong dumadaloy ng ammonia at cyanides, at ang amino acid alanine ay magiging produkto ng hydrolysis. Gayundin, ang acetaldehyde ay pumapasok sa parehong uri ng reaksyon sa iba pang mga compound - amina, pagkatapos ay ang imines ay naging produkto ng pakikipag-ugnayan. Sa pagbubuo ng mga heterocyclic compound, ang acetaldehyde ay isang napakahalagang sangkap, ang batayan ng lahat ng patuloy na mga eksperimento. Ang Paraldehyde, isang cyclic trimer ng sangkap na ito, ay nakuha ng paghalay ng tatlong mga molekulang etanal. Gayundin, ang acetaldehyde ay maaaring bumuo ng matatag na acetals. Nangyayari ito sa panahon ng pakikipag-ugnay ng kemikal na pinag-uusapan sa etil alkohol, dumadaan sa ilalim ng mga kondisyon na walang tubig.Tumatanggap
Talaga, ang acetaldehyde ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng ethylene (proseso ng Wacker). Ang Palladium chloride ay gumaganap bilang isang ahente ng oxidizing. Ang sangkap na ito ay maaari ding makuha sa panahon ng hydration ng acetylene, kung saan naroroon ang mga mercury asing-gamot. Ang produkto ng reaksyon ay enol, na isomerized sa nais na sangkap. Ang isa pang paraan ng pagkuha ng acetaldehyde, na pinakapopular bago ang proseso ng Wacker ay kilala, ay ang oksihenasyon o pagkatuyot ng ethanol sa pagkakaroon ng tanso o pilak na mga catalista. Sa panahon ng pag-aalis ng tubig, bilang karagdagan sa nais na sangkap, nabuo ang hydrogen, at sa panahon ng oksihenasyon, nabuo ang tubig.
Paglalapat
Gamit ang compound na pinag-uusapan, nakuha ang butadiene, aldehyde polymers at ilang mga organikong sangkap, kasama na ang acid ng parehong pangalan. Ito ay nabuo sa panahon ng oksihenasyon nito. Ganito ang reaksyon: "oxygen + acetaldehyde = acetic acid". Ang Ethanal ay isang mahalagang pauna sa maraming mga derivatives, at ang pag-aari na ito ay malawakang ginagamit sa pagbubuo
maraming sangkap. Sa mga organismo ng tao, hayop at halaman, ang acetaldehyde ay isang kalahok sa ilang mga kumplikadong reaksyon. Matatagpuan din ito sa usok ng sigarilyo.
Konklusyon
Ang Acetaldehyde ay maaaring gumawa ng mabuti at masama. Ito ay masama para sa balat, isang nakakairita at posibleng isang carcinogen. Samakatuwid, ang pagkakaroon nito sa katawan ay hindi kanais-nais. Ngunit ang ilang mga tao mismo ay pumukaw sa hitsura ng acetaldehyde sa pamamagitan ng paninigarilyo ng sigarilyo at pag-inom ng alak. Pag-isipan mo!